1. 琴酒杀雪莉
答案是《名侦探柯南》第178集。
第178集 与黑暗组织再次重逢（解决篇）
被监禁在酒店酒窖里的灰原，在柯南的指示下喝了冰酒，藏在了旧的暖炉里。紧接着进入酒藏的琴酒和伏特加，没有发现同伴匹斯可和灰原就离开了。在暖炉里灰原变回原来的雪莉，试图从烟囱中逃脱出来。但是，一颗子弹中了她。原来琴酒通过暖炉里传来的呼吸声判断出雪莉藏身在这里，于是来到楼顶，准备杀死雪莉，后被柯南阻止。
2. 琴酒为什么那么了解雪莉
不喜欢，相反，琴酒一直想要杀掉雪莉。
琴酒这个人的性格非常怪异，对待敌人也是非常残忍。在名侦探柯南剧情章节和剧场版中，主角团和佛波勒多次与黑衣人正面冲突，从琴酒对雪莉的态度完全也可以推断，他只是单纯地想要毁掉雪莉，仅此而已。
3. 琴酒雪莉什么关系
第176集：与黑暗组织的再会（灰原篇）
第177集：与黑暗组织的再会（柯南篇）
第178集：与黑暗组织的再会（解决篇）
第309集：与黑衣组织的接触（交涉篇）
第310集：与黑衣组织的接触（追踪篇）
第311集：与黑衣组织的接触（决死篇）
第345集：与黑衣组织正面对决 满月之夜的二元推理
第425集：黑暗冲击！被组织的魔爪触碰的瞬间
第464集：黑衣组织的影子 谜样的高额报酬
第465集：黑衣组织的影子 珍珠的流星
第497集：红与黑的碰撞 觉醒
第499集：红与黑的碰撞 伪装
第500集：红与黑的碰撞 遗言
第501集：红与黑的碰撞 嫌疑
第502集：红与黑的碰撞 洁白
第504集：红与黑的碰撞 殉职
4. 雪莉跟琴酒
176到178集，与黑衣组织的再会。 灰原变大，在楼顶被琴酒击中，但是琴酒并不知道雪莉变小成灰原的事情，后来柯南去救她，她又变小从壁炉掉下去，正好被黑衣组织的杀手看到，于是知道灰原就是变小的雪莉，幸好柯南将会员救出去了。
然后琴酒和伏特加也从壁炉里下来，只看到那个杀手，把他杀了。于是雪莉变小的事情琴酒他们还是不知道
5. 琴酒和雪莉关系
由于身处组织，两人一定少不了交集，但并非是恋爱。因为琴酒曾经问过雪莉自己喜欢哪一种男人，如果两人真有不一般的关系，没必要问这句话。而对于雪莉来说，更大的可能是琴酒给她的心理上折磨，比如刚进组织的一些特殊测试。
二人关系其实很大程度上就是琴酒的变态单相思，可能他曾经想要得到雪莉，雪莉只是在畏惧逃避罢了。