1. 赤井秀一对琴酒开枪
剧场版第5集《通往天国的倒计时》。
通过天才程序设计师——原 佳明所设计，可以预测十年后的长相的机器后，园子对照片上自己十年后的样子不甚满意，且遭到元太与光彦的嘲笑，心中十分郁闷，独自一人拿着照片坐在落地窗前的楼梯上琢磨，觉得问题是出在了发型上面。此时小哀走过她的面前，于是园子看到小哀，决定也去烫个波浪。
于是，在第二天，园子来找小兰他们时，柯南看到了园子和小哀类似的新发型，，不由想起了小哀长大后的样子，也就是宫野志保的样子。心中十分讶异，所以盯着园子看了很长时间。 这也是为什么琴酒会开枪射杀园子的原因，因为换了发型的园子令琴酒将其误认为是宫野志保，也就是灰原。
2. 赤井秀一与琴酒对狙
琴酒经常说的口头禅是：“哼、独断专行吗、那混蛋还真是一点没变真令人讨厌。真希望如你所说的那样、只有在小说中才能看到、像夏洛克·福尔摩斯那样的侦探啊……”
我个人认为这里琴酒应该已经察觉到这个“赤井秀一”是波本不相信秀一的死讯，为了试探FBI的反映和他是否真的死了而假扮的，所以放弃狙击他。而且后半句话应该是他已经相信赤井秀一真的死了吧。
3. 赤井秀一狙击琴酒视频
名侦探柯南移民赤井秀一和琴酒对狙发生在第463集《黑色冲击 组织魔爪伸来的瞬间》。
剧情中，柯南为了调查门铃恶作剧将窃听器贴在水无怜奈鞋子上但是却突然发现她来自黑衣组织。水无怜奈被窃听的事情被琴酒发现后很快将矛头对准毛利小五郎，而知道这件事的赤井秀一则到了对面的高楼进行狙击。
4. 赤井秀一和琴酒对枪
按照普通视角和思维，琴酒与秀一彼此是敌人啊。
一个是黑衣组织，一个是曾经打入黑衣组织的FBI优秀卧底。如果按照特殊视角和思维，那就应该是带点儿相爱相杀暧昧意味的CP了。5. 赤井秀一击中琴酒
是在四百六十三集中。
琴酒一行人原本是要刺杀某个大官，结果水无怜奈在去的路上要躲过一个小孩就出了车祸，琴酒认为是有人故意做的，便把目光怀疑到和水无怜奈有接触的毛利小五郎身上。
在射杀毛利小五郎的时候，被赤井秀一在后面射了一枪，导致他的脸颊受了伤。
6. 赤井秀一对决琴酒
赤井秀一和安室透摩天轮打架是剧场版《名侦探柯南：纯黑的噩梦》。
《名侦探柯南：纯黑的噩梦》是《名侦探柯南》的第20部电影版作品，《名侦探柯南》电视动画片与动画电影系列20周年纪念作品。影片描绘了柯南、FBI（美国联邦调查局）调查官——赤井秀一、公安警察官——安室透、令柯南身体缩小的罪魁祸首——琴酒所属的黑衣组织四者间的巅峰对决。