1. 赤井与琴酒
名侦探柯南赤井秀一和琴酒对狙发生在第463集《黑色冲击 组织魔爪伸来的瞬间》。
剧情中，柯南为了调查门铃恶作剧将窃听器贴在水无怜奈鞋子上但是却突然发现她来自黑衣组织。水无怜奈被窃听的事情被琴酒发现后很快将矛头对准毛利小五郎，而知道这件事的赤井秀一则到了对面的高楼进行狙击，打掉了琴酒的狙击枪并且子弹在琴酒脸上擦伤却没有更多伤势。
2. 赤井琴酒波本三角
琴酒，苦艾酒，伏特加酒，雪莉酒，味美思酒，基安帝酒，金酒，波本威士忌，黑麦威士忌，朗姆酒，科恩斯酒，卡尔瓦多斯酒，龙舌兰酒，皮斯科酒，爱尔兰威士忌，苏格兰威士忌，司陶特酒，阿夸维特酒，基尔酒，威士莲酒，库拉索酒，雷司令酒，贝尔摩德，安室透，赤井秀一
3. 赤井琴酒我的宿敌多少集
双关吧
明美扔下他一个人死去。。。
但是实际上“情人”却是指黑暗组织，如果要具体地指某人个，那应该是琴酒，而“情人”的意思是宿敌
他花了很多的功夫潜入黑暗组织，要将琴酒手到擒来时，却因暴露身份而功亏一篑。。。之后琴酒的踪迹再难捕捉，再打入黑暗组织几乎是不可能的事情。。。而之后琴酒更杀死了明美。。。这一切足够秀一将琴酒作为一辈子的敌人了
另外，“情人”也被基德用来称呼他的宿敌白马探和柯南
4. 赤井和琴酒
名侦探柯南移民赤井秀一和琴酒对狙发生在第463集《黑色冲击 组织魔爪伸来的瞬间》。
剧情中，柯南为了调查门铃恶作剧将窃听器贴在水无怜奈鞋子上但是却突然发现她来自黑衣组织。水无怜奈被窃听的事情被琴酒发现后很快将矛头对准毛利小五郎，而知道这件事的赤井秀一则到了对面的高楼进行狙击。
5. 赤井与琴酒对狙
名侦探柯南中直升机轰炸柯南的剧情发生在剧场版第20集纯黑的噩梦。
剧情中因为案件赤井秀一和安室透相遇了，而黑衣组织发现了他们的成员库拉索叛变因而要轰炸摩天轮，所以用直升机对着柯南等人进行扫射。最终在赤井秀一、安室透和柯南帮助下，黑衣组织直升机被狙击最终迫降。
6. 赤井琴酒对狙
国语版应该是459~463黑暗冲击！组织魔爪伸来的瞬间
是好几集连在一起的，是水无怜奈初登场，然后经过一系列案子后，然后琴酒怀疑毛利小五郎是阻碍他们的人，想把小五郎打死，最后赤井秀一出面，狙击了琴酒的狙击镜，让琴酒以为是他干的，保护了毛利小五郎，我记得当时小五郎大叔好像在听赛马······
小五郎在与播音员水无怜奈的对话中得知她被恶作剧的门铃所困扰一事，便与柯南及兰一同前往怜奈的家。
小五郎等人虽然抓到了犯人,但此时，柯南却从安装的窃听器中觉察到怜奈实际是黑色组织同党一事。
随后，黑色组织制定了于下午1点在edayP暗杀一个代号为DJ的人的计划。密切关注着怜奈的FBI探员朱蒂决定联手柯南，为了阻止暗杀计划，就要知道ADP和DJ的意思是什么，随即展开了推理。
承袭赤井秀一和青山的一贯风格，秀一大人最后时刻登场，解救了GIN等人枪口下的毛利及Judy，柯南等人，用精准的枪法打坏GIN捏在手里的沾有柯南指纹的窃听器，险些洞穿GIN左眼，与黑衣组织用狙击枪进行了枪战，穿过GIN狙击枪，击中了GIN的脸颊及胸膛（GIN穿防弹衣），使GIN被迫下达撤退的指令（有史以来第一次看见GIN紧张的表情）。
7. 赤井琴酒没见过
名侦探柯南中赤井秀一通过利用楠田陆道尸体以及阿笠博士发明制造了假死，最终活了下来。
剧情中，黑衣组织要求水无怜奈引诱出赤井秀一并且杀死他。而这被柯南预测到了，并且做了准备。赤井秀一利用阿笠博士的道路伪造了血迹，而之后用楠田陆道的尸体掩人耳目，并且让黑衣组织和FBI多数人都以为他已经死了。