1. 赤井秀一打穿琴酒瞄准镜是哪一集
是在四百六十三集中。
琴酒一行人原本是要刺杀某个大官，结果水无怜奈在去的路上要躲过一个小孩就出了车祸，琴酒认为是有人故意做的，便把目光怀疑到和水无怜奈有接触的毛利小五郎身上。
在射杀毛利小五郎的时候，被赤井秀一在后面射了一枪，导致他的脸颊受了伤。
2. 赤井秀一狙杀琴酒
在425集中，赤井秀一射了一枪给Gin，说“终于见到了，我拿可爱的宿敌，”恋人”先生。他们俩并不是恋人
3. 赤井秀一一枪打碎琴酒狙击枪
赤井秀一和安室透摩天轮打架是剧场版《名侦探柯南：纯黑的噩梦》。
《名侦探柯南：纯黑的噩梦》是《名侦探柯南》的第20部电影版作品，《名侦探柯南》电视动画片与动画电影系列20周年纪念作品。影片描绘了柯南、FBI（美国联邦调查局）调查官——赤井秀一、公安警察官——安室透、令柯南身体缩小的罪魁祸首——琴酒所属的黑衣组织四者间的巅峰对决。
4. 赤井秀一打伤琴酒
因为秀一已经假死骗过她了
5. 赤井秀一打穿琴酒颧骨
角色形象
身份背景
琴酒（Gin）是日本动漫《名侦探柯南》中的重要角色，是最早登场也是最重要的黑衣组织成员之一，智能型罪犯，国籍、年龄均不详。经常和伏特加一起出现，是最早登场也是最重要的黑衣组织成员之一，可以得到“那位先生”的直接命令。在第1集《云霄飞车杀人事件》里，由于工藤新一偷窥到伏特加和一公司经理进行非法交易的画面，被琴酒发现后，强行给他灌下了尚在试验中的APTX4869，从此让新一身体缩小，也开始了整个故事。
其主要任务是负责组织的安全，专门消灭组织的敌人（如土门康辉以及潜入组织里的卧底）、铲除叛徒及暴露身份的组织成员（如宫野姐妹、皮斯克、爱尔兰等）。还负责重要的交易，营救值得拯救的组织成员（例如接走了被赤井击伤的贝尔摩德、被FBI软禁的基尔）。
相貌衣着
琴酒
琴酒身材高大，肤色偏白（很多人猜测他是混血），留着一头飘逸的淡金色长发（TV 345以后的头发多为银白色），冰冷凌厉的双眼，墨绿色的瞳孔，左脸颊近眼睛处有被赤井秀一击伤所留下的疤痕（TV 425后）[3]，左撇子。原作中只穿过黑风衣戴黑礼帽，脸还被帽子和刘海半遮掩着，嘴边总是少不了一支烟，外型冷峻孤傲。
性格特点
琴酒成熟谨慎，心狠手辣，生性多疑，为人冷酷无情，曾被新一形容为“好像杀了许多人却毫不在乎的样子”（TV 1）。经常执行各种暗杀任务，是杀害宫野明美的凶手，在雪莉（Sherry，宫野志保，即灰原哀）叛离组织后持续追踪其下落，欲将她灭口。杀人时没有丝毫犹豫，对知道组织秘密的人会毫不留情地灭口，即使对自己也能狠下心来（TV 178），自称“从来不去记已经杀掉的人的脸和名字”[4]。一个冷血杀手的形象被刻画得入木三分。
琴酒对Boss，对组织有着极强的忠诚度，非常厌恶背叛者，一旦发现背叛者，不惜一切代价将其铲除，并且不留下任何蛛丝马迹。早期形象是大哥式人物，到了中后期其性格特征被青山刚昌不断丰满，成为集推理、品味、坚韧、冷酷、狙击、领导为一身的全能杀手的形象。
琴酒的感情问题一直是个谜。作者青山只透露琴酒确实与雪莉有关系[5]，而贝尔摩德（Vermouth）和琴酒可能曾深入交往过，不过贝尔摩德知道琴酒不会喜欢上任何人[6]。
角色能力
7张
伏特加与琴酒
琴酒头脑过人且心狠手辣，是柯南（工藤新一）目前遇到最可怕的对手，也是FBI王牌搜查官赤井秀一的劲敌。擅长指挥领导、刺杀、射击（M 13）、驾驶（保时捷356A，在M 13、20里面驾驶武装直升机），推理能力极强，观察力、洞察力、随机应变能力等均超人一等。和柯南多次交手几乎未曾吃亏，甚至还险些将柯南擒获。
他成熟、谨慎、果断，警觉性高，冷酷无情，遇事冷静且疑心较重。同时他的睿智程度绝非普通杀手所能达到，能毫不犹豫地杀死任何人。但也曾遇到失误，例如曾被柯南用麻醉针射中，迫使琴酒自己向右臂开枪以保持清醒（TV 178），也曾被赤井秀一用子弹射穿颊骨（TV 425）。
他的爱枪是意大利产的伯莱塔M92F手枪。开的汽车是德国产的保时捷356A，车身黑色。车牌号早期被TV版写成“新宿34-4869”，后来改为新宿54 み43-68（从TV 345开始的TV版和剧场版中使用）。琴酒喜欢开车时抽烟，并喜欢用汽车点烟器来点烟。[7]琴酒抽的烟是“JILOISES”（虚构品牌）。他的手机是iPhone 4S黑款（File.820等）。
是左撇子（不过在TV 128中琴酒杀宫野明美时用的是右手，之后在特辑《与黑衣组织的对决历史 Black History》中已将此Bug 改正；且在TV 242的最后结尾中灰原哀也告诉柯南要记清楚：琴酒也是个左撇子）。
人际关系
主要关系者
M 13中打电话的琴酒
上司：Boss /那位先生
同伙（加粗表示关系密切）：伏特加（Vodka）、雪莉（Sherry，即宫野志保/灰原哀，已背叛组织）、皮斯克（Pisco，即枡山宪三，被琴酒所杀）、贝尔摩得（Vermouth）、基尔（Kir，即水无怜奈/本堂瑛海，CIA卧底）、基安蒂（Chianti）、科恩（Korn）、波本（Bourbon，即安室透/ 降谷零，日本公安警察卧底）、朗姆（Rum）、宫野明美（被琴酒所杀）、爱尔兰（Irish，剧场版原创角色，被琴酒下令杀死）等
绯闻对象：雪莉（琴酒头脑中经常浮现雪莉的裸背，如TV 176。青山也透露琴酒确实与雪莉有关系，但具体尚不明确）、贝尔摩得（Vol.29 File.3中暗示二人发生过肉体关系[8]，动画中删除。贝尔摩德也会向琴酒发些有暧昧内容的邮件[9]。青山也表示：“贝尔摩德以前可能喜欢过琴酒，也可能与琴酒有很深的交情……只不过琴酒不会喜欢上任何人，贝尔摩德感情是单方面的。”[6]）
主要对手：FBI搜查官赤井秀一，江户川柯南（即工藤新一）
其他对手：FBI其他成员、CIA、日本公安警察等
人物对手
琴酒的对手主要为两类：官方机构对手、民间群众对手。
官方对手：
赤井秀一（Rye）
他是目前琴酒遇到的最难缠也是最重要的对手，琴酒的劲敌。曾在组织里做过卧底，后被发现，重回FBI。
组织的Boss对他的能力十分欣赏，在暗暗害怕他。秀一还曾几次挫败贝尔摩德的计划。在TV 425中，秀一阻止了琴酒要杀毛利小五郎和柯南的行动，销毁了柯南留下的证据。并用狙击枪打穿了琴酒的瞄准镜，子弹与飞出的碎片划伤了琴酒的脸颊（左眼下的颧骨处。之后此伤疤在“红与黑的碰撞”中多次出现，并很可能是琴酒下令杀死秀一的最直接原因）。在开枪之前，秀一曾说琴酒是他“亲爱的宿敌和恋人先生”，由此引发了琴酒和秀一之间有特殊关系的观点。事后，琴酒表现出对赤井秀一很忌惮。
在TV 504中，琴酒借水无怜奈之手，开枪“打死”了秀一。但秀一未死，之后以冲矢昴的身份继续活动。
水无怜奈（Kir）
CIA在组织的卧底（NOC），原名本堂瑛海，父亲伊森·本堂为了保护她而死去（父亲为了继续让他潜伏，让基尔杀了自己博取信任），却因此得到了Boss的赏识，连琴酒也相当欣赏她，但基尔被从FBI的手上营救回来后，琴酒对她的忠诚度有所怀疑。不过还没有迹象表明琴酒知道水无的底细。而且和琴酒的能力相比，基尔的能力还相差较远。
民间对手：
江户川柯南/工藤新一
一直把琴酒当作对手的人，但两人从未正面交手过。在TV 311《与黑衣组织接触（决死篇）》中，琴酒已经感觉到了有一个“有侦探的感觉”的人在接近组织，在TV 178《与黑衣组织的再会（解决篇）》和TV 425《黑色冲击！黑衣组织魔爪伸来的瞬间》两集中，柯南两次放窃听器都被琴酒发觉，琴酒再次感觉有一个“有侦探的感觉”的人在接近他们，虽然他还不知道这个人是谁（因为在他眼里工藤新一已死，所以对TV 345中伏特加发现的疑点未注意），但他确信这个人和雪莉有很大关系，并且他下定决心在解决雪莉的同时，要把和她混在一起的那个侦探一起干掉。
但正是因为对手不明确和隐藏性，而且工藤新一（江户川柯南）很有可能成为后期联络和团结正面势力核心人物，再加上柯南是整部动漫的灵魂，所以，他可以说是琴酒最大的隐患。
绯闻对象
1、宫野志保（Sherry）
琴酒想象裸背的雪莉
绯闻来源：
176 与黑衣组织的再会（灰原篇） （知道雪莉最喜欢绯色，并一眼就能看出车内所掉下的头发是雪莉的，依照对雪莉的了解知道她一定会去杯户饭店。并且想到雪莉的裸背）
178 与黑衣组织的再会（在壁炉旁听见呼吸声音就断定是雪莉藏在壁炉里，在楼顶找到雪莉，却没有致她于死地，六枪无一命中要害，以及最后对“那个男人”略带醋味的言语等，但是琴酒更多的是在问雪莉为何可以逃出，不能排除是为了得到答案才不打要害）
230 谜一样的乘客（前篇） （琴酒和贝尔摩得出场，有很重要的暗示，琴酒说了很带醋味儿的话，并很计较和雪莉在一起的男人）
345 与黑衣组织的直面对决满月之夜的二元推理（在开头处有琴酒对贝尔摩德的不满，片尾处他对着太阳发呆，看起来很悲伤，可能是在想雪莉）
579 黑色13的暗示（琴酒分析“赤井秀一复活”一事，并怀疑雪莉与FBI有某种联系，同时脑海回想起在杯户城市宾馆，与雪莉白雪中重逢的画面。看来琴酒似乎仍挂念着雪莉）
701漆黑的特快列车（发车）（琴酒从贝尔摩德那里得知雪莉的下落和动向后，说道“我倒是很高兴再度听到你提及雪莉”。）
漫画第820话，琴酒想起了雪莉的裸肩（动画中裸体部分被删除）。
青山也曾经表示，之所以琴酒脑中浮现雪莉的裸背，确实是因为琴酒和雪莉之间有关系，但具体情况没有再透露。[5]
反对观点：
因为在灰原哀对其姐姐的的回忆中清楚的说到明美劝志保赶快交个男朋友，不要再做什么药了，所以琴酒不会是雪莉的正牌男友。琴酒对雪莉可能仅是单恋，或者琴酒作为杀手所扭曲的情感，因为看到雪莉即将到来的死亡而感到兴奋。且青山本人也说过“琴酒不会喜欢上任何人[6]”。
2、贝尔摩得（Vermouth）
绯闻来源：
贝尔摩德与琴酒调情
1、TV版：
178 与黑衣组织的再会（解决篇）（贝尔摩得在车上与琴酒的对话，两人说话互相打趣）
230 神秘的乘客（前篇）（贝尔摩得提到“今天晚上…… 如何啊？很久没调杯马丁尼了……”两人谈话的内容和调侃的语气，特别是马丁尼的寓意，伏特加还不理解，这是一种由琴酒和味美思酒混合成的鸡尾酒，暗示二人发生过肉体关系）
272 急忙掩饰的忽略（后篇）（贝尔摩得发邮件向琴酒解释XXX的含意，主要参考漫画，信件内容相当之暧昧，似乎作者想暗示两人不一般的关系）
345 与黑衣组织直面对决 满月之夜的双重迷案（虽然开头对她有所不满，但琴酒还是亲自把受伤的贝尔摩得搭救了）
2、逼近真相的青山访谈
贝尔摩得以前可能和琴酒深入交往过，不过贝尔摩得对琴酒的感情是单方面的。[6]
角色经历
1 云霄飞车杀人事件
琴酒与伏特加初登场，与某公司社长做交易，被工藤新一跟踪，琴酒打昏新一并向他灌下毒药。
冷酷残忍的琴酒
5 新干线大爆破事件
动画把这集改为与琴酒、伏特加很像但完全无关的二人，但是漫画版中柯南是通过窃听得知二人代号，导致动画无法解释柯南通过何种途径得知二人代号，成为漏洞。
128 黑衣组织十亿元抢劫事件
琴酒直到最后才出场，杀害了宫野明美。从宫野明美的口中，读者对组织有了大致的了解，这个情节也为灰原哀这个人物的出场作了铺垫。
176~178 与黑衣组织的再会
琴酒的第一次展现自己的实力，刚出场就威风凛凛，过马路不看车，车快撞到自己也无动于衷，冷酷的眼神吓得司机大叔噤若寒蝉。凭敏锐的观察力发现柯南的发信器和雪莉的一根头发，准确的判断力知道是雪莉作的手脚（虽然动手的是柯南），灵敏的听觉力发现雪莉在壁炉里。另外，居然在中麻醉枪后对自己手臂开枪来保持清醒，最后对组织前辈皮斯克也毫不留情，枪杀后遗弃到大火里烧成灰炭。
从这一集可以看出他与雪莉不寻常的关系（青山也承认二人的确有关系），并且雪莉见了他似乎并不害怕，对话的调侃更像是见了老朋友一样。但琴酒忙于与雪莉调侃而错失杀死雪莉的良机，使她被柯南救走。二人不寻常的关系分别被柯南与贝尔摩德发现，然而琴酒与雪莉都不愿提他们二者的过去。
230 神秘的乘客（前篇）
琴酒、贝尔摩德、伏特加等人相继出场，琴酒在舞厅里听一位女歌手唱歌着迷，而且目不转睛的盯着她。贝尔摩德扮成服务生以女歌手的名义请琴酒与伏特加，伏特加不知是在戏弄他们，还高兴的以为是真的请他们，但琴酒一眼就看穿了这个服务生是在玩他们，果断地将烟头插进了酒里，并问质问服务生。服务生没有回答，琴酒二话没说将他的头按在桌子上，抄起冰锥就往服务生头上扎（伏特加吓得变了脸），扎下去原来是贝尔摩德的面具——这件小事可以看出琴酒洞察力强，且阴毒狠辣。漫画中对应剧情中有被删去的片段，似乎展现了琴酒和贝尔摩德之间的暧昧（详见“绯闻对象”部分）。
309~311 与黑衣组织的接触
柯南略微了解了组织的秘密，正准备深入进去时，伏特加第一次单独行动并自己作决定改见面时间，看样子能与琴酒作搭档，也是有点地位的。不过也是第一次看到琴酒对伏特加如此严重的指责和怀疑，甚至对搭档举起了枪，可见对任何人都保持警惕已经是他的习惯了。同样，琴酒又一次看穿了柯南的计划，无论是胶带还是发信器都一眼看破，还通过光盘尚有余温知道做这个机关的人（柯南）还在附近，并与伏特加左右包抄检查每条过道，而柯南躲进储物柜，琴酒居然一个一个检查，气氛很紧张。还好琴酒检查了几个就停手了，也许就像他说的他认为成年人是不可能躲进去的，也许多疑的他认为某个储物柜里有炸弹什么的陷阱，反正柯南逃过一劫。这一次柯南差点没命，与上一次相比，柯南多少有点狼狈，而琴酒占上风了，柯南应该知道琴酒这个人的麻烦，想灭掉组织，挖出Boss，必须先解决掉他。
345 与黑衣组织的直面对决 满月之夜的二元推理
琴酒在此集中没有过多戏份，只是最后当了受了伤的贝尔摩德的司机。不过最后琴酒听了伏特加关于船上的事后，问贝尔摩德认不认识一个叫工藤新一的小鬼，琴酒说过自己从不记住死去的人。
425 黑色冲击！组织魔爪伸来的瞬间
琴酒被赤井秀一击伤
当水无来到停车场与众人汇合时，琴酒因为她来晚了一会儿就用手枪对着她，可见琴酒还是一如既往的谨慎。琴酒以类似行动小组组长的身份向众人下达暗杀土门先生的命令，一直坐在车内指挥，随后多次打电话给水无，“没事，再确认一下而已，我天生小心谨慎且不厌其烦”。而且几次通话中的杂音他也发觉了。
第一次行动被一场及时雨打乱，只好作罢。各位黑衣人在仓库里集结，准备第二次暗杀，行动计划也被琴酒改为用贝尔摩德把目标引下车。安排狙击点时也没有用嘴说出来，只是在地图上指出，柯南也就没听到，可见琴酒经验丰富。
行动后，水无迟迟没有就位（其实出车祸了），琴酒才意识到杂音问题，并且在水无换下的衣物中发现了发信器和窃听器，随后果断终止行动，而且反应很快，目标转向水无刚接触过的人——毛利小五郎。虽然是误会，但琴酒还是发现毛利（其实是柯南）与灰原的关系，因为琴酒发现发信器构造与上次的几乎相同。后来柯南及时赶到救了小五郎，琴酒发现弄错人了，恼羞成怒，下令杀了所有人，这点看出琴酒心高气傲的一面（也可以认为这里体现他谨慎的一面，“宁可错杀一千，不可放过一个”）
另外，琴酒抢过狙击枪瞄准，虽然他没开一枪，最后赤井的出现再一次救了众人，但明显他有高超的狙击实力。结尾处琴酒也说：“而且我觉得那个毛利小五郎并非完全没有嫌疑”，说明琴酒是一个优秀的组织者，他的直觉和意识很强。
464~465 黑衣组织的影子
琴酒的出场仅仅是为了向观众阐述一下剧情，包括水无在仓库中的事（CIA父女做的假象），还有已经派眼线去各个医院了（楠田陆道）。
497~504 红与黑的碰撞
琴酒
楠田陆道死后，组织立刻得知水无在哪家医院，琴酒就开始行动了：制造3起事故，搞的医院人满为患；利用楠田的情报通过不同快递公司向大量患者送“糖衣炮弹”；送给詹姆斯一个最明显的炸弹提醒FBI；大约60个炸弹全都给了差不多拆除所有炸弹的时间；在FBI基本上拆除完炸弹后，也就是很多FBI身上都有炸弹上的发信器时，切进合成过的水无康复接受电视台采访的电视信号，FBI自然大吃一惊，全涌向水无的病房；最后通过电脑知道了水无所在的具体病房。从最开始，医院的混乱，到FBI知道炸弹后的惊讶，再到拆炸弹时的慌忙导致不仔细检查把发信器带在身上，还有FBI看到电视后的惊讶和前去病房查看真伪的人的行为习惯，这一切琴酒都已经预见到了。琴酒这一招指东打西，让FBI自乱阵脚，自己却安坐车中，等FBI自己漏出水无的病房所在，是琴酒至今走的最漂亮的一步棋。
虽然琴酒成功夺回水无是水无和柯南、秀一、卡迈尔几人演的一出戏，可以说是琴酒中了计，但是柯南他们的这个虚则实之、实则虚之的计划，是只有最聪明的人才会中计的，否则黑衣组织还会以为第二辆车里的是水无，只有琴酒看出水无在第三辆车中，当然，这一点被柯南他们利用了，琴酒聪明反被聪明误。
后来琴酒立刻觉得不对劲，如此轻松的就成功了，可能是赤井的计划；琴酒敏锐的直觉又一次正确了。所以回去后一直监视水无，Boss也怀疑她，也许是听了琴酒的建议，最后琴酒监督水无去杀赤井秀一，并且依旧严谨，坚持让水无对赤井的头开枪。
701~704 漆黑的特快列车
琴酒和伏特加在列车终点等候，准备炸毁列车。当伏特加提出贝尔摩德和波本该如何脱身时，琴酒只是说了“与我无关”。也反映出他冷酷的一面，以及对神秘主义者的厌恶和怀疑。
登场情况
初登场：TV 1《云霄飞车杀人事件》、漫画Vol.1 File.1《现代的福尔摩斯》
TV版
注：琴酒等人的远影或被提及已成为黑衣组织的象征，故只收录琴酒实际登场的剧集。
琴酒袭击工藤新一
6. 赤井秀一和琴酒对狙是哪一集爱奇艺
第1集，琴酒给工藤新一灌下药物变小。
第2集，变小的工藤新一求助阿笠博士，化名江户川柯南住进毛利侦探所。
第3集，柯南转入帝丹小学，首次替小五郎解决案件。
第4集，柯南 光彦 步美 元太组成少年侦探团。
第5集，柯南再次在新干线遇到琴酒和伏特加，窃听得知代号。（TV版为假琴酒和假伏特加）
第6集，铃木园子首次登场。
第7集，小兰首次怀疑柯南身份。
第9集，柯南使用麻醉针和变声器替毛利小五郎破案，人称“沉睡的小五郎”。
第10集，柯南假装恢复身体与小兰对话
第11—12集，麻生成实弹奏钢琴在大火中死去，成为柯南一生的遗憾。
第14集，广田雅美首次登场。
第19集，警视厅高层管理官松本清长首次登场。
第44集，工藤优作和有希子得知工藤新一变小的事情，联络国际刑警的势力调查黑衣组织。
第49集，服部平次首次登场，前来毛利侦探所挑战工藤新一。
第50集，柯南第一次恢复身体，和服部平次推理对决。
第56集，在电玩公司掌握组织线索，成员龙舌兰被炸死。
第59集，服部平次第二次登场，并开始怀疑柯南身份。
第60集，服部平次得知工藤新一和柯南是同一个人。
第78—79集，黑羽快斗首次登场；柯南vs怪盗基德。
第99—102集，小兰第二次怀疑柯南身份。
第118集，帝丹小学小林老师首次登场。
剧场版1引爆摩天楼，白鸟警官首次登场，疯狂的建筑学家挑战工藤新一。
第124—125集，组织的杀手沼渊己一郎犯案。
第135集，化名广田雅美的银行收款员，组织底层人物宫野明美被琴酒暗杀。临死前告诉柯南组织的成员衣服都如乌鸦般漆黑。
第136—139集，雪莉篇；灰原哀登场；原本是组织的科学家，吃药变小逃离组织被阿笠博士收留；APTX4869药物秘密揭晓；柯南得知广田雅美就是宫野明美是灰原哀姐姐。灰原哀继续在帝丹小学上学，帮助柯南研究恢复药。（至关重要，主线剧情转折点）
第140—141集，竞技场事件；灰原哀透露工藤新一早在半个世纪前就和组织的某项秘密计划扯上了关系。
第142—144集，怪盗基德第二次登场；柯南利用铃木园子解决案件。
第146—147集，蓝色古堡探索事件，灰原哀出场解决案件。
第177—179集，服部平次和柯南一起解决案件。
第181—182集，新出智明登场。
第190—192集，重逢篇；灰原哀首次恢复身体，柯南在杯户饭店和琴酒交手，成员皮斯可被杀。贝尔摩德登场，奉命寻找雪莉。
第203—208集，生死篇；柯南因保护少年侦探团而负伤，小兰第三次怀疑柯南身份；紧接着，柯南再次恢复身体，扮演黑衣骑士解决案件，和小兰在饭店约会时药效到期。
剧场版5，天国篇；琴酒枪杀电脑工程师原佳明，炸掉西多摩市的日本第一双塔摩天大楼。柯南用夏威夷学的车技拯救侦探团。
第233—234集，目暮警官的秘密。
第235—238集，黄昏篇；黑羽快斗第二次登场，怪盗基德VS工藤新一；黄昏之馆内家具都有乌鸦的标记，主人是半个世纪前去世的富豪乌丸莲耶。
第241—243集，人鱼篇；组织在自称长生不老的人鱼岛留下的痕迹；疑似与雪莉、琴酒、伏特加、波本有关。
第245—246集，朱蒂老师首次登场。
第249集，贝尔摩德调戏琴酒，易容成新出医生坐公交试探柯南和灰原哀；赤井秀一首次登场，和朱蒂一起追查贝尔摩德。
第250集，公交车抢劫案解决，柯南救下灰原哀，引起贝尔摩德注意。
第261集，柯南得知琴酒是个左撇子。
第265—266集，灰原哀的高冷个性开始转变。
第272—273集，小兰与赤井秀一偶遇。
第277集，詹姆斯登场，并被歹徒绑架。
第278集，侦探团解决案件，赤井秀一接走詹姆斯。
第291—292集，高木警官告诉柯南关于小五郎资料被盗的事；赤井秀一开始监视毛利侦探所。
第293—294集，小兰开始回忆赤井秀一；贝尔摩德注意灰原哀。
第299集，贝尔摩德的身份暴露，柯南查出来克莉丝•温雅德是组织成员。
第300集，服部平次VS朱蒂老师。
第301—302集，柯南得知克莉丝•温雅德曾经出现在母亲的葬礼，说出了神秘的女人更有魅力的名言。
第306—310集，纽约篇；女明星莎郎•温雅德登场，克莉丝•温雅德是她女儿；一年前工藤解决案件后，小兰偶遇赤井秀一得知他是FBI，并救下贝尔摩德易容的公路恶魔；从此贝尔摩德被感化，称呼小兰“angel”。
第311—312集，沼渊己一郎被判死刑，柯南得知他是组织的成员。
第326—329集，松田阵平首次登场，最后牺牲。
第332—336集，接触篇；第二次掌握组织线索，龙舌兰在威胁游戏工程师板仓卓开发软体。柯南取走板仓卓的日记光盘，在小兰口中得知赤井秀一是FBI。最后，伏特加指纹差点被柯南录取，幸亏有琴酒出现。
第354—355集，阿笠博士回忆灰原哀父亲，宫野厚司。曾出现在新科技发布会，被称为疯狂的科学家。母亲爱莲娜是英国人，宫野厚司留学时相识。
第360—370集，为满月对决做准备；灰原哀重病不起，贝尔摩德以新出医生身份看病，窃听得知雪莉变小的事情；柯南找到明美在厚司朋友公司爱莲娜留给灰原哀的录音带；赤井秀一得知灰原哀是宫野志保，FBI开始暗中保护灰原哀；小兰怀疑朱蒂老师是坏人。
第371—375集，满月篇；贝尔摩德开始追杀雪莉，莎郎和克莉丝以及新出三重身份暴露，曾在二十年前杀死朱蒂父亲，在码头与朱蒂 赤井秀一枪战，小兰救下灰原哀；最后贝尔摩德没有上报柯南和灰原哀的事，因为小兰是她救命恩人，组织boss邮件按键声被柯南录下；赤井秀一和朱蒂身份都揭晓；组织成员卡尔瓦多斯自杀。（主线剧情的高潮，满月对决）
第386—387集，怪盗基德的空中漫步。
剧场版3世纪末的魔术师，怪盗基德得知柯南身份。
第392—393集，真正的新出医生回归。
第419―421集，柯南得知组织boss邮件按键声是日本童谣《七个孩子》。
第428—430集，柯南准备查找boss邮件地址被灰原哀阻止，声称是“潘多拉的魔盒”。
第455―456集，阿笠博士的初恋故事。
第459—463集，冲击篇；FBI和柯南阻止琴酒领导的暗杀活动；基安蒂 科恩 水无怜奈登场；柯南得知詹姆斯也是FBI；赤井秀一与琴酒对狙，水无怜奈车祸被FBI运往杯户医院。（为红黑对决做准备）
第467—468集，本堂瑛佑登场。
第497―498集，京极真大战黑道组织泥惨会。
第502—505集，贝尔摩德出动调查水无怜奈下落，本堂瑛佑引起柯南怀疑。
第509―510集，怪盗基德盗窃四幅名画。
第512―513集，黑羽盗一和幼年快斗登场，柯南得知KID名称来源于工藤优作。
第519—522集，服部平次和柯南互通情报，白马探登场。
第527—528集，本堂瑛佑父亲是CIA的事情揭晓。
第538—550集，红黑篇；安德烈卡迈尔登场；琴酒用计将水无怜奈夺回组织，成员楠田陆道自杀；詹姆斯告诉柯南，赤井秀一曾前往组织当卧底化名诸星大，代号黑麦，与宫野明美谈恋爱深入组织。两年前准备计划逮捕琴酒，却不小心暴露身份，返回美国后宫野明美就遭到了杀害；柯南得知赤井秀一是灰原哀姐夫；最后，赤井秀一假死，让水无怜奈获得信任成为FBI情报员，使用楠田陆道尸体逃脱。除詹姆斯外都以为赤井秀一真死；水无怜奈发来短信，组织推理能力高超的波本已经开始行动。（主线剧情的大高潮，红与黑的碰撞）
第554—555集，本堂瑛佑得知柯南身份，并前往美国准备加入CIA。
剧场版13，漆黑篇；柯南第一次与组织正面对决；成员爱尔兰易容成松本管理管参加警视厅会议，寻找被连续杀人犯取走的组织SD卡，得知柯南真实身份工藤新一。最后，爱尔兰被琴酒命令基安蒂狙击杀死，临死前弃暗投明保护柯南，柯南从东京塔上跳落用足球腰带绑住安全帽击落琴酒的直升机。贝尔摩德称柯南为“银色子弹”。
第556―558集，冲矢昴登场，真实身份FBI搜查官赤井秀一；公寓火灾后冲矢昴被柯南安排住进工藤家，暗中保护灰原哀。
第562―563集，怪盗基德瞬间移动的魔术。
第570―574集，死罗神事件，柯南第三次恢复身体。
第588―589集，怪盗基德VS最强金库。
第593―594集，鱼儿消失的一角岩事件，冲矢昴开始展示推理能力。
第609―611集，诸伏高明 大和敢助等长野县警官登场。
第614―615集，银行抢劫案；伤疤赤井秀一登场，引起朱蒂注意。
第629―632集，目标篇；伤疤赤井秀一再次登场，实际上是波本假扮，行动试探FBI探员。引起琴酒的注意，准备枪杀水无怜奈和狙击伤疤赤井，被贝尔摩德解释清楚。
第634—636集，白鸟警官与小林老师的恋爱剧情。
第638集，怪盗基德VS四神侦探团。
第667―672集，伦敦篇；柯南第四次恢复，在英国伦敦遇到案件，自称“福尔摩斯的弟子”，并在大本钟下向小兰表白；世良真纯和玛丽前往日本寻找柯南。
第673—674集，灰原哀感受到冲矢昴的组织气息。
第678―679集，怪盗基德的龙马宝物攻防战。
第697―698集，世良真纯登场，转入帝丹高中。
第702―707集，毒恨篇；世良真纯打听工藤新一的事引起柯南注意，将消息告诉服部平次。FBI安德烈卡迈尔见到世良真纯感觉她很像某个人。
第708―709 集，冲矢昴窃听柯南和阿笠博士，得知柯南的真实身份。
第719—720集安室透登场，组织代号：波本； 拜毛利小五郎为师，在侦探所隔壁咖啡厅打工。
第722―726集，夜想篇；安室透和世良真纯 冲矢昴救下柯南，获取小五郎信任。小五郎将电脑密码5563告诉安室透。
第727—728集，灰原哀怀疑冲矢昴是诸星大。
第733—735集，安室透与高木警官已去世的师父伊达航有关系。
第751―752集，灰原哀第二次恢复身体，引起安室透和冲矢昴注意。
第753—756集，列车篇；有希子和贝尔摩德见面，琴酒和伏特加准备炸掉车站，冲矢昴救下世良真纯和灰原哀，安室透身份揭晓，怪盗基德救场，雪莉被报告死亡。
第757—758集，安室透依旧在隔壁咖啡厅打工，并看见了柯南使用麻醉针。从此，安室透开始怀疑柯南身份和“沉睡的小五郎”。
第774―775集，安室透开始展示高超的推理能力。
第776―777集，怪盗基德盗窃赤面人鱼。
第779—780集，小兰回忆自己似乎在以前见过世良，看见世良的背影总是能想起波浪。
第783―784集，“太阁名人”羽田秀吉首次登场。
第786―787集，柯南向朱蒂通风报信，安室透和贝尔摩德一起行动，窃听对话。
第797―800集，怪盗基德VS京极真。
第807―808集，红衣女事件；世良真纯告诉柯南 小兰 园子她还有位二哥，她们是三兄妹并且姓氏不同。
第809集，世良•玛丽首次出现，照片在世良真纯的手机上显示。
第812集，世良真纯告诉柯南 小兰 园子，她曾经去过美国，回国后准备前往二哥那里居住被拒绝，父亲的朋友又提供给她豪华酒店居住；他们前往世良真纯居住的酒店去玩，遇到杀人案，柯南趁机安装窃听器。
第813集，世良•玛丽识破柯南的阴谋，让世良真纯告诉柯南她是“领域外的妹妹”。
第816―817集，柯南向灰原哀通风报信，领妹的事情。
第823―824集，柯南得知安室透的第二个代号“零”；安室透得知楠田陆道可能是开枪自杀，称呼柯南为“隐藏在天真下的魔爪”。
第832—836集，绯色篇；赤井秀一假死计划暴露；安室透真实姓名降谷零，日本公安卧底身份揭晓，开始调查楠田陆道自杀的手枪；朱蒂、卡迈尔得知赤井秀一还活着，水无怜奈发来短信组织二号人物朗姆开始行动。贝尔摩德是boss的某种特殊关系。（日本公安加入与黑衣组织的对决）
第838―839集，羽田秀吉再次登场，知道大哥赤井秀一没死。世良真纯不知道羽田秀吉是著名将棋手，世良真纯和领妹都以为赤井秀一死了。
第845—846集，柯南得知朗姆的外形特征，有只眼睛因事故换成了义眼。
第865―867集，大和敢助的左眼受伤，疑似朗姆；黑田兵卫在长野县登场。
第868集，安室透的调查，被琴酒盯上。
第891―892集，苏格兰登场在回忆，成为赤井秀一和安室透的怨恨；柯南得知世良真纯是赤井秀一妹妹。
第904―905集，羽田秀吉输掉比赛，和女朋友通话中提到自己义兄羽田浩司。灰原哀听到这个名字，想起组织死亡名单也有羽田浩司，把这件事告诉了柯南。
第916―917集，柯南和灰原哀 冲矢昴开始在网上调查羽田浩司案，破解暗号得知嫌疑人是浅香和组织二号人物朗姆，资产家阿曼达和羽田浩司一起死去，浅香是她的保镖；冲矢昴告诉柯南，羽案是让他加入FBI的重要案子，和他父亲有关。
第918―919集，柯南继续调查羽田浩司案，小五郎 世良真纯和领妹也有调查。琴酒盯上沉睡的小五郎。
第921―922集，苏格兰自杀原因揭晓，柯南和冲矢昴来演唱会调查羽田浩司案，降谷零和贝尔摩德也来调查。
剧场版20，纯黑篇；库拉索前往公安内部找卧底名单，得知赤井秀一还活着被狙击轮胎，失忆流落东都水族馆；风见警官登场；组织成员司陶特 阿夸维特 威士莲被杀，柯南和赤井秀一救下降谷零和水无怜奈；最后，赤井秀一和降谷零 柯南吊打琴酒直升机，库拉索牺牲。
第933―934集，世良真纯开始向柯南一点点的暗示。
第936―937集，涟漪篇；柯南终于想起来，十年前在英国海滩边玩见过世良一家；柯南得知领妹是世良母亲“玛丽”，“太阁名人”羽田秀吉是世良二哥；十年前的赤井秀一准备前往美国加入FBI，提及赤井武务。
第940―941集，大冈红叶与伊织无我首次登场；大冈红叶自称是服部平次的未婚妻。
第944―945集，帝丹小学新老师若狭留美登场，开始一步步试探柯南。
第949―950集，胁田兼则登场，刻意接近小五郎，还有一个义眼，十分诡异。
第951―952集，若狭留美武力拯救侦探团，上了新闻。引起胁田兼则的注意，她俩似乎认识。难不成是传说中的朗姆和浅香。
第964―965集，黑田兵卫也在调查羽田浩司案，并和若狭留美见面。若狭留美似乎见过黑田兵卫。
剧场版22零的执行人，揭晓黑田兵卫是降谷零上级。
第971―972集，剑道大赛；冲田总司首次登场，撩小兰引起柯南不满；大冈红叶和伊织无我第二次登场。
第980―981集，柯南获得灰原哀信任，风见警官第一次在TV版登场。
第982―985集，柯南第五次恢复，参加京都修学旅行遇上案件，破解案件后和小兰亲吻，开始正式交往。世良和领妹也开始行动。
第998―999，修学篇；工藤新一出现在清水寺暴露，引起轰动。最后，工藤优作和有希子回国帮忙解围，并解开羽田浩司案的真正暗号，乌丸。柯南推理出乌丸莲耶，疑似组织大boss。有希子和工藤优作开始留在日本帮助柯南。朗姆盯上工藤新一，让降谷零搜集情报。
第1009―1011集，降谷零回忆宫野明美和爱莲娜，似乎与乌丸集团有关系；紧接着，降谷零夜潜工藤家，被赤井秀一逮着。然后，和有希子和工藤优作开始了红茶谈话。
剧场版：变小的名侦探柯南，重制版第一集；波本查出来与伏特加交易的董事长与泥惨会有勾结；琴酒 伏特加除掉组织的“老鼠”；朱蒂 赤井秀一与贝尔摩德在纽约的街头追逐战
7. 赤井秀一打碎琴酒瞄准镜
名侦探柯南赤井秀一和琴酒对狙发生在第463集《黑色冲击 组织魔爪伸来的瞬间》。
剧情中，柯南为了调查门铃恶作剧将窃听器贴在水无怜奈鞋子上但是却突然发现她来自黑衣组织。水无怜奈被窃听的事情被琴酒发现后很快将矛头对准毛利小五郎，而知道这件事的赤井秀一则到了对面的高楼进行狙击，打掉了琴酒的狙击枪并且子弹在琴酒脸上擦伤却没有更多伤势。
8. 赤井秀一远程射穿了琴酒的脸颊骨
名侦探柯南赤井秀一和琴酒对狙发生在第463集《黑色冲击 组织魔爪伸来的瞬间》。
剧情中，柯南为了调查门铃恶作剧将窃听器贴在水无怜奈鞋子上但是却突然发现她来自黑衣组织。水无怜奈被窃听的事情被琴酒发现后很快将矛头对准毛利小五郎，而知道这件事的赤井秀一则到了对面的高楼进行狙击，打掉了琴酒的狙击枪并且子弹在琴酒脸上擦伤却没有更多伤势。
9. 赤井秀一射穿琴酒是第几集
“红与黑的碰撞”（日文：赤と黒のクラッシュ）是日本动画《名侦探柯南》于2008年上半年放送的一个长系列，内容关于江户川柯南、FBI、CIA与黑衣组织的再次正面碰撞。自动画491集开始，至504集结束，共14集（对应漫画为21话）分集剧情：491 红与黑的碰撞 开端 剧情简介： 柯南将取得了本堂瑛祐小时候和父亲的照片一事，及瑛祐的父亲等人的会话内容在电话里告知了平次。两人觉得瑛祐的父亲与黑衣组织之间似乎有某些关联。电话后，柯南与小兰、园子一起前往西米花医院看望初中时的同学。探望后出来，园子在医院的走廊看见了瑛祐。瑛祐手持水无怜奈的照片向护士打听着什么……492 红与黑的碰撞 血缘 剧情简介： 柯南等人在看到了瑛祐的姐姐的照片，水无怜奈的超级粉丝庵野先生也只能确认自己只见过怜奈年轻的时候。庵野用旧影像资料进行了确认。那个录像是报导工厂发生爆炸事故的现场节目。由于要输血，护士在寻找AB型的人，当听到需AB型的话时，怜奈作出了要去献血的举动。因此，瑛祐作出了怜奈不是自己姐姐的结论。此时，柯南打算让瑛祐告诉大家，他和自己姐姐之间有关血型的事情……493 红与黑的碰撞 惨叫 剧情简介： 小五郎接到作为父亲的奥平角藏希望复查于1年前身亡的儿子锻吾的事件的委托。角藏认为家中某人就是犯人。当天，角藏和妻子咏子、女佣人菊代、管家濑川从晚上7点到12点在起居室观看录像带。其间，锻吾在自家泳池溺毙。根据推断，死亡时间为晚9点至10点之间。闻听此言，小五郎便做出不可能是家人犯案的结论，然而……494 红与黑的碰撞 冥土 剧情简介： 上吊致死的角藏的脚边，放着一本名为《来自黄泉的杀手》的书。封面上的“黄泉”两个字沾有大量血迹，而且还有用血写成的像是平假名“こ”的字。目暮警官等人认为这是死者留下的死亡讯息，于是推断凶手便是死者家中的某一人。就在警官一一确认众人的不在场证明时，柯南留意到了桌上角藏的便条本……495 红与黑的碰撞 昏睡 剧情简介： 柯南向灰原哀讲述了本堂瑛祐的姐姐和水无怜奈并不是同一个人。柯南回家后兰告诉他，自从放寒假就联系不到瑛祐了，并且说在寒假之前好像听到瑛祐说过在杯户中央医院发现了什么线索，柯南以为是水无怜奈所在的医院被瑛祐找到了。但其实瑛祐所讲的线索是指他音信皆无的父亲，他好像是找到了他父亲公司的同事……496 红与黑的碰撞 侵入 剧情简介： 杯户中央医院的护士告诉柯南，本堂瑛祐在别家医院里动过手术一事。据说本堂曾患白血病，在搬来大阪前动了手术。随后，FBI成员詹姆斯前来报告，潜伏在医院的黑衣组织成员就在右脚骨折的新木张太郎、颈椎扭伤的楠田陆道和急性腰痛的西矢忠吾这3人之中。詹姆斯等人寻思着如何找出那人……497 红与黑的碰撞 觉醒 剧情简介： 颈椎扭伤的楠田陆道是黑衣组织的人。深夜，打算寻找组织同伙的楠田潜入了护士值班室。茱蒂等人虽打算进行抓捕，但是楠田趁乱逃走。随后，楠田驾车逃跑途中，发觉被赤井秀一跟踪，遂自杀。茱蒂对组织调查怜奈病房的事情，没有成功稍感安心，但琴酒、伏特加等人已经察觉基尔（水无怜奈）就在杯户中央医院一事。琴酒为了营救出基尔，而在制订着下一步计划…498 红与黑的碰撞 搅乱 剧情简介： 医院附近相继发生突发集体食物中毒、奇怪气味引发的人员骚动、影院中的火灾等3起事件。之后，在医院的问讯处接到了给詹姆斯的包裹。邮件委托人是已经自杀的组织同伙楠田，包裹内是一盆称作楼斗草的花。此后，卷入之前3起事件的伤者蜂拥而至，接待大厅FBI无法进行例行搜查，不久便陷入混乱。其间，赤井发现花盆中被放置了炸弹……499 红与黑的碰撞 伪装 剧情简介： 在装有杯户中央医院的患者们的慰问品中，发现大约有60枚炸弹也混了进来。搜查官们在收缴炸弹的时候发现电视上居然出现了穿着住院服的水无怜奈。搜查官们奔向怜奈的病房，但看到的却是躺在床上的怜奈。原来电视上的影像是利用以前的资料进行剪辑处理合成的。组织根据炸弹的中放入的发信器，锁定了怜奈的病房。察觉到这点的詹姆斯决定采取最后的手段…500 红与黑的碰撞 遗言 剧情简介： FBI制定了使用3辆车子进行掩护，转移基尔的计划。琴酒准确判断出基尔乘坐的是3号车。组织决定跟踪3号车。驾驶车辆的卡迈尔打算甩掉跟踪，却突然遭到装炸弹的盒子的袭击，3号车随之撞上护栏停了下来。随后，基尔从副驾驶位置上跳下。在基安蒂打算解决掉卡迈尔时，3号车突然发生了爆炸……501 红与黑的碰撞 嫌疑 剧情简介： 柯南与阿笠博士、元太、步美、光彦、灰原一同前往新米花旅馆吃自助餐。途中，柯南向灰原讲述了之前的事情。到达后，看到高木刑警的巡逻车也开了过来。据说是酒店发生了杀人事件。被害人是租住在酒店39楼的以培养外国演员为主的经济公司的社长。警方在酒店中搜查嫌疑人时，却发现了FBI的卡迈尔调查员……502 红与黑的碰撞 洁白 剧情简介： 嫌疑人是托比·凯恩斯、哈鲁·巴库那、FBI的卡迈尔探员三人。随后，千叶警官在屋顶的用具里雨衣、手套、手枪后，秘书伊莉娜也成了嫌疑犯中的一人。调查遗体后，柯南决定从似乎握着什么的右手着眼调查。随后发现桌子上的备忘录用纸和钢笔杆。而此时，琴酒为了消除疑虑，向基尔传达了让赤井秀一从这个世界上消失的命令……503 红与黑的碰撞 决死 剧情简介： 须内被杀案的搜查停滞不前、没有进展。随后，柯南留意到犯人拿走了记事本，于是告知目暮警官有关辨别犯人的方法。他说只要准备与嫌疑人人数相同的椅子，然后嘴里说出某种咒语，便可以知道犯人是谁。于是，目暮警官把4人召集到房内，让他们站在椅子前，并开始念起柯南教他的咒语……504 红与黑的碰撞 殉职 剧情简介： 赤井和基尔在来叶山路碰面了。此后，基尔用手枪射穿了赤井的肺部。通过摄像机查看情况的琴酒，向基尔下达了继续行刺的命令。手捂胸部的赤井秀一被基尔用手枪向额头开了一枪。之后，由于巡逻车的出现，基尔将赤井的遗体横放在了车上，并安置了定时炸弹后，乘车离去。随后，巡逻车在开到赤井的车附近，赤井车上的炸弹爆炸…